드라마의 기본 줄거리는 뉴욕에 사는 단짝 독신녀 4명의 낭만과 성(性)에 대한 솔직한 언행에 관련된 것이다. 당시 높은 시청률을 기록하며 큰 인기를 끌었던 이 드라마는 캔데이스 부쉬넬 원작의 동명 소설에 기초를 둔 것이었다.
마이클 패트릭 킹 감독이 만든 이 영화는 상영 시점인 2008년 그대로 드라마에서의 2004년 마지막 사건으로부터 4년째가 되는 상황을 기점으로 하고 있다.
영화의 시작은 주인공이자 작가인 캐리 브래드쇼(사라 제시카 파커 분)의 내레이션으로 드라마 속 뉴욕 독신녀 4명의 지나간 일들과 지금까지의 변화에 대한 요약으로 전개된다.
늘 완벽한 사랑을 추구하던 샬롯 요크(크리스틴 데이비스 분)는 유대인 해리와 결혼했으나 아기를 낳지 못하고 중국에 가서 아기를 입양했다. 터프한 사랑의 대명사인 지적인 변호사 미란다 홉스(신시아 닉슨 분)는 스티브와 결혼해 지금은 브루클린에서 살고 있다. 건전한 사랑보다는 섹스를 중요시 여기는 사만다 존스(킴 캐트롤 분)는 자기에게 맞는 스타일인 TV 스타 스미스와 할리우드에서 살림을 차렸다. 캐리는 여전히 뉴욕 맨해튼에서 남자 친구인 미스터 빅과 사귀고 있다.
그러던 어느 날 캐리는 빅(크리스 노스 분)과 함께 살 집을 구하던 중 마침내 맨해튼에서 마음에 꼭 드는 펜트하우스를 발견한다. 비싼 가격에도 불구하고 빅은 선뜻 자기가 집값을 모두 부담하겠다고 한다. 캐리는 행복감에 들떴으나 옛 친구들과 만나 경매장에 가 있던 중, 한 여배우가 결혼하지 않은 상태에서 부호와 살다 쫓겨나 알거지가 된 사연을 듣게 된다. 순간 불안감을 느낀 캐리는 그날 저녁 빅을 만났을 때 집을 살 때 자기도 돈을 보태겠다고 한다. 그녀의 의도는 만약의 경우 재산권을 확보하려는 것이었으나 오히려 빅의 제의로 결국 정식으로 결혼하기로 한다.
결혼은 모든 것을 망쳐버린다
캐리의 결혼 소식을 접한 샬롯과 미란다는 깜짝 놀라며 축하를 보낸다. 그러나 로스앤젤레스에서 캐리의 전화를 받은 사만다는 결혼에 대한 부정적인 인식 때문에 시큰둥한 반응을 보인다. 어쨌든 유명 작가인 캐리와 촉망받는 금융가인 빅의 결혼은 뉴욕 사교계의 화제가 되고, 급기야 캐리는 ‘보그’의 편집장으로부터 마지막 독신녀라는 제목으로 잡지의 취재 모델이 되어달라는 부탁까지 받게 된다.
한편 미란다는 그렇게 여유가 없는 상태에서 집안일과 직장 생활의 병행에 지친 나머지 남편과 점점 소원해지고 있는 자신을 발견한다. 그리고 사만다는 로스앤젤레스 근교의 호화로운 바닷가 저택에서 스미스(제이슨 루이스 분)의 사랑을 받으며 살고 있지만 남아도는 시간과 타고난 끼를 주체하지 못한다.
캐리는 새로운 집으로의 이사와 결혼 준비에 여념이 없다. 결혼식장은 그녀가 평소 즐겨 찾던 뉴욕공립도서관으로 정한다. 그리고 지난 20년간 살았고 4명의 단짝에게는 추억의 장소였던 그녀의 아파트를 팔고 마지막으로 짐정리를 할 때 사만다까지 비행기로 합류해 4총사는 즐거운 샴페인 송별회를 연다.
그런데 미란다는 어느 날 저녁 남편 스티브(데이비드 아이젠버거 분)로부터 딴 여자와 잠자리를 같이 했다는 고백을 듣게 된다. 미란다는 충격을 받고 그와 별거하기로 결심한다. 이 소식을 들은 샬롯은 별문제를 일으키지 않고 입양한 딸과 행복한 가정을 꾸려나가고 있는 자기의 남편 해리(에반 핸들러 분)가 더욱 사랑스럽게 여겨진다.
