정의원이 중앙고에 다니던 시절, 중앙고 축구부는 강호였다. 학교측이 고아 선수들을 받아들이면서, 전국대회를 잇따라 제패했던 것. 정의원은 2002년 2월24일 KBS ‘TV는 사랑을 싣고’에 출연한 적이 있는데, 이때 만난 사람도 중앙고 축구부를 지도했던 정신택 선생님이다. 정의원은 지금도 정선생님과의 첫 만남을 기억하고 있다. 정선생님은 운동장에 학생들을 모아놓고 이렇게 말했다고 한다. ‘모두 하늘을 한번 봐라. 눈물겹도록 아름답지 않으냐. 저 하늘보다 더 푸른 꿈을 키워라.’
정의원은 체육과 영어 독일어 성적이 좋았다. 체육은 워낙 운동을 좋아했기 때문이고, 외국어는 일찍부터 열심히 공부한 덕분이었다. 반면 의외로 성적이 나쁜 과목도 있었다. 1학년 때는 수학, 2학년 때는 생물 음악 정치경제, 3학년 때는 교련에서 ‘양’을 받았다.
정의원은 고교 시절 남다른 리더십을 보였다. 3학년 때 같은 반이었던 박중석(현 중앙고 영어교사)씨의 말이다. “몽준이는 공부를 잘했어요. 멋있게 생긴 데다 인심까지 후해서, 거의 모든 아이들이 좋아했어요.”
행동발달사항도 중학교 때와 상당한 차이를 보였다. 2학년 때는 ‘노력형’, 3학년 때는 ‘온순하고 성적 우수함’으로 나와 있다. 석차는 문과생 160명 가운데 5∼9등으로 매우 우수했다. 정의원은 2학년 때 희망대학에 ‘서울대 상대’라고 썼는데, 실제로 꿈을 이루었다.
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